O Convento de Nossa Senhora do Espinheiro recebia, com frequência, a visita dos nossos reis, sobretudo os da dinastia de Avis, que tinham muita devoção pela Virgem, e, por isso, lhe prodigalizavam grandes dádivas e privilégios. Aquando da expedição a Arzila D. Afonso V fez uma promessa à Senhora do Espinheiro, para que ajudasse as armas portuguesas no combate; e, no caso de sair vitorioso, oferecia-lhe uma estátua de prata, em que estaria representado, a cavalo e vestido com uma armadura branca. Conquistada a praça, cumpriu D. Afonso V o voto.

D. João II, tendo herdado de seu pai a grande devoção pela Senhora do Espinheiro, sempre que a corte estava em Évora, ia com frequência ao convento, chegando até a pernoitar na hospedaria, que mandara construir junto da igreja e onde tinha para si uma tribuna. Neste convento reuniu el-Rei as Cortes em 1481.

Em 1490 reuniu D. João II as Cortes em Évora para pedir auxílio para o casamento do seu filho D. Afonso, com a Princesa D. Isabel, filha dos reis católicos. Reza a lenda, que antes do casamento, a Infanta isabel foi visitada nos seus aposentos pelo príncipe D. Afonso e que tiveram “ajuntamento”. Nessa mesma noite, uma tempestade provocou a queda de um merlão da igreja, o que era, segundo os monges, um sinal de desagrado vindo dos céus e castigo divino.

O Rei D. Manuel visitava regularmente o convento, trazendo sempre valiosas ofertas para a Virgem de quem era grande devoto. Diz-se que foi no Convento do Espinheiro que este rei recebeu a notícia da descoberta da Índia por Vasco da Gama, o que não pode ser dado como certo.

D. João III, como seu pai e seus antecessores, ia com frequência ao Espinheiro. Esta sua predilecção pelo convento levou-o a conceder-lhe vários privilégios, a confirmar-lhe outros e a escolhê-lo para panteão de seus filhos.
D. Sebastião ia muitas vezes de Évora ao Espinheiro a pé, e fazia a vida dos frades, assistindo aos seus ofícios e às práticas no refeitório e dormindo numa simples cela. Confessava-se este rei ao seu grande amigo Frei Álvaro de Olivença, e por isso mandou construir uma pequena ermida, junto da capela-mor, onde também se recolhia em oração.

Gostava tanto do convento, este desventurado rei, que mandou erguer ali uma praça de touros, onde se faziam corridas, indo o próprio monarca algumas vezes tourear. A estas festas nunca deixavam de assistir os frades e muitas vezes o Cardeal-Arcebispo D. Henrique, por especial convite.

Em 1663, também o Príncipe D. João de Áustria passou pelo Espinheiro, mas neste caso serviu o Convento de pousada ao estado-maior Castelhano durante a Guerra da Restauração.

Apreciando em conjunto a presença do convento de Nossa Senhora do Espinheiro na história portuguesa, verificamos, não sem alguma emoção, que estas pedras viram desfilar muitas personagens ilustres e testemunharam os anseios e o comportamento de muitos que nos precederam. Reis, príncipes, prelados, grandes senhores e grandes damas da corte, pela sua devoção e generosidade, fizeram do convento um centro de irradiação e de refúgio, pelo que o podemos considerar indissoluvelmente ligado não só à cidade de Évora, mas também e com maior amplitude à própria vida da Corte.