El Convento de Nuestra Señora de Espinheiro recibía con frecuencia la visita de reyes portugueses, especialmente de la dinastía Aviz, quienes sentían una profunda devoción por la Virgen y, en consecuencia, la colmaron de grandes regalos y privilegios. Durante la expedición a Arzila, el rey Alfonso V prometió a Nuestra Señora de Espinheiro ayudar a las fuerzas portuguesas en la batalla; y, en caso de victoria, le ofreció una estatua de plata que lo representaba a caballo y vestido con armadura blanca. Una vez conquistada la ciudad, el rey Alfonso V cumplió su promesa.

El rey Juan II, heredado de su padre una gran devoción a Nuestra Señora de Espinheiro, visitaba con frecuencia el convento cuando la corte se encontraba en Évora, incluso pernoctando en la posada que había construido junto a la iglesia, donde disponía de una tribuna. El rey convocó las Cortes en este convento en 1481.

En 1490, el rey Juan II convocó las Cortes en Évora para solicitar ayuda con el matrimonio de su hijo, el rey Alfonso, con la princesa Isabel, hija de los Reyes Católicos. Cuenta la leyenda que, antes de la boda, el príncipe Alfonso visitó a la infanta Isabel en sus aposentos y tuvieron una "reunión". Esa misma noche, una tormenta provocó el derrumbe de una almena de la iglesia, lo que, según los monjes, era señal de disgusto celestial y castigo divino.

El rey Manuel I visitaba regularmente el convento, llevando siempre valiosas ofrendas a la Virgen, de quien sentía una profunda devoción. Se dice que fue en el Convento de Espinheiro donde este rey recibió la noticia del descubrimiento de la India por Vasco da Gama, aunque esto no puede darse por sentado.

El rey Juan III, al igual que su padre y sus predecesores, visitaba Espinheiro con frecuencia. Su cariño por el convento lo llevó a concederle varios privilegios, confirmar otros y elegirlo para el panteón de sus hijos.
El rey Sebastián solía caminar de Évora a Espinheiro, siguiendo el ejemplo de los frailes, asistiendo a sus servicios y prácticas en el refectorio y durmiendo en una celda sencilla. Este rey se confesó con su gran amigo, Fray Álvaro de Olivença, y por ello ordenó la construcción de una pequeña capilla cerca de la capilla mayor, donde también se retiraba a orar.

Este desafortunado rey amaba tanto el convento que mandó construir allí una plaza de toros, donde se celebraban corridas de toros, y el propio monarca a veces iba a torear. A estas festividades siempre asistían los frailes y, a menudo, por invitación especial del cardenal arzobispo Enrique.

En 1663 también pasó por Espinheiro el príncipe Juan de Austria, pero en este caso el Convento sirvió como hospedería del Estado Mayor castellano durante la Guerra de Restauración.

Al apreciar la presencia del Convento de Nuestra Señora de Espinheiro en la historia portuguesa, nos damos cuenta, no sin cierta emoción, de que estas piedras han visto el paso de muchas figuras ilustres y han sido testigos de las aspiraciones y el comportamiento de muchos de nuestros antecesores. Reyes, príncipes, prelados, grandes señores y grandes damas de la corte, con su devoción y generosidad, hicieron del convento un centro de influencia y refugio, por lo que podemos considerarlo inextricablemente ligado no solo a la ciudad de Évora, sino también, y de forma más amplia, a la vida de la propia Corte.